Il presente lavoro monografico affronta le principali tematiche penalistiche che ruotano intorno alle condotte omissive del sostituto di imposta, sia in relazione agli omessi versamenti sia all'omessa dichiarazione fiscale), rispettivamente sanzionate dall'art. 10 bis e dall'art. 5 comma 1 bis del d.lgs. 742000. Come è noto, il diritto penale tributario è da tempo attraversato da un costante processo di trasformazione che ha lentamente eroso quei principi ispiratori d.lgs. del marzo 2000: si è passati dall'originario corpus caratterizzato da disposizioni evasive di imposta, connotate da fraudolenza, ad introdurre nuove fattispecie che incriminano le infedeltà fiscali del contribuente. L'art. 10 bis, al pari dell'omesso versamento di iva e dell'indebita compensazione con crediti non spettanti, è il paradigma di questo mutamento di prospettiva che ha profondamente inciso sulla tipicità del predetto reato. Nell'arco di un ventennio, infatti, si è passati dalla sostanziale depenalizzazione delle condotte omissive e dichiarative ascrivibili al sostituto di imposta (con la riforma del 2000) alla criminalizzazione delle omissioni di ritenute trattenute e certificate (legge n. 311 del 2004), nonché, in un secondo momento, di quelle non certificate (riforma introdotta dal d.lgs. n. 158 del 2015), per ritornare a sanzionare unicamente le condotte omissive di ritenute trattenute e certificate, per effetto della pronuncia del 14 luglio 2022 n. 175 della Corte Costituzionale. La monografia pertanto propone una riflessione sul controllo penalistico delle omissioni del sostituto di imposta, mettendo a confronto le posizioni della dottrina e quelle della giurisprudenza, nello sforzo di indicare nuovi modelli di interpretazione.